Cuộc tình đầu tiên của Cameron Diaz khi cô đã bước vào showbiz là với nam diễn viên Matt Dillon. Cặp đôi vô tình gặp gỡ và say nắng khi tới tiểu bang Minnesota để quay phim của mỗi người vào năm 1995. Trong thời gian hẹn hò, Cameron và Matt đóng cặp với nhau trong bộ phim "There’s Something About Mary". 3 năm sau, hai người chia tay. Sau này, Matt Dillon tâm sự rằng anh đã yêu Cameron rất sâu đậm: "Tôi đã yêu, đó là thứ cảm xúc rất mãnh liệt. Cameron là nguồn cảm hứng đối với tôi. Tôi đã không có mối quan hệ nào sâu sắc như thế nữa".

Năm 1999, Cameron có cuộc tình chóng vánh với nam diễn viên Edward Norton.

Mùa đông năm đó, cô đào nóng bỏng bắt đầu hẹn hò ca sĩ kiêm diễn viên Jared Leto. Cặp sao ở bên nhau 4 năm trước khi chia đôi ngả đường vào đầu năm 2003.

Vài tháng sau, Cameron gặp ca sĩ Robbie Williams trong một cuộc đua xe ở Berlin hè 2003. Chàng ca sĩ nhóm Take That vốn yêu thầm trộm nhớ Cameron từ lâu nên đã chớp luôn cơ hội này để cưa cẩm người đẹp Mỹ. Tuy nhiên sau vài buổi hẹn hò, hình ảnh lung linh của Cameron đã sụp đổ trong mắt Robbie. Nam ca sĩ chia sẻ trên tờ Mirror: "Cô ấy trông như con rối vậy.  Tình trong mộng đã kết thúc. Tôi không còn gì vương vấn suốt cuộc đời còn lại".

Cameron và Justin Timberlake hẹn hò sau khi cô trao giải cho Justin tại Nickelodeon Kids’ Choice Awards tháng 5/2003. Khi ấy nữ diễn viên 30 tuổi trong khi Justin chỉ mới 22. Nhiều fan của Timberlake phản ứng khi biết được thông tin này. Trong cuộc phỏng vấn trên tạp chí W năm 2004, Cameron đã chia sẻ về mối tình với Justin: "Đó không phải là lần đầu tiên trong lịch sử nhân loại, người ta yêu nhau vì tính cách của đối phương chứ không phải vì tuổi tác". Dù vậy, người đẹp phim "Những thiên thần của Charlie" cũng không kéo dài mối quan hệ này. Cặp sao chia tay và trở thành bạn bè thân thiết. Năm 2011, họ "tái hợp" trong bộ phim hài tình cảm "Bad Teacher".

Tháng 2/2007, tờ People đưa tin, Cameron ôm hôn người mẫu kiêm diễn viên Djimon Hounsou trong một bữa tiệc.

Một tháng sau lại có tin đồn cô cặp với nam diễn viên "Fast and Furious" Tyrese Gibson.

Đến hè năm 2007, giới săn tin ở Hollywood khẳng định rằng Cameron bí mật qua lại với ca sĩ John Mayer.

Tháng 8/2007, tờ E!News trích dẫn nguồn tin tiết lộ rằng, Cameron và tài tử Bradley Cooper đang có tình ý với nhau. Tuy nhiên đại diện của cả hai ngôi sao đều lên tiếng phủ nhận.

Hè năm 2008, Cameron công khai mối quan hệ với người mẫu Paul Sculfor. Chuyện tình đẹp cũng sớm tan vỡ vào tháng 5/2009 vì khoảng cách xa xôi. Paul sống ở Anh trong khi Cameron ở Los Angeles và New York (Mỹ).

Tháng 8/2009, tờ The Sun đưa tin Cameron hẹn hò tài tử "Ma trận" Keanu Reeves. Cặp sao từng đóng cùng nhau trong phim "Feeling Minnesota” năm 1996.

Đầu năm 2010, cô đào xinh đẹp có bạn trai mới là cầu thủ bóng chày Alex Rodriguez. Paparazzi đã bắt gặp hai người vô số lần quấn quýt bên nhau nhưng Cameron luôn từ chối nói về mối quan hệ tình cảm của mình. Hơn một năm sau, cặp sao lặng lẽ chia tay.

Tháng 12/2011, báo giới lại rộ tin đồn Cameron cặp với rapper Diddy sau khi các nhân chứng khẳng định đã trông thấy hai người hôn nhau tại khách sạn Dream Downtown ở New York. Trước đó, người đẹp và chàng ca sĩ da màu cũng đã có vài lần gặp gỡ đi ăn trưa. Tuy nhiên chuyện hẹn hò đã không kéo dài được lâu.

Sau một thời gian dài tận hưởng cuộc sống độc thân, tháng 5 vừa qua, Cameron đã tìm thấy tình yêu mới bên chàng rocker Benji Madden. Bạn bè đã rất ngạc nhiên khi biết họ yêu nhau bởi Cameron hơn Benji 7 tuổi và cả hai có lối sống rất khác biệt. Điều bất ngờ hơn nữa là mới đây, Benji đã ngỏ lời cầu hôn cô đào 42 tuổi sau 7 tháng hẹn hò. Sau nhiều mối quan hệ dang dở, người đẹp đào hoa của Hollywood có lẽ đã muốn có một tổ ấm hạnh phúc bình yên.